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Barbados será el primera rival de Puerto Rico en las Clasificatorias Sub-20 Masculinas de CONCACAF 2021, que se llevarán a cabo del 5 al 14 de noviembre de 2021, en República Dominicana.
El evento es clasificatorio para el Campeonato Masculino Sub-20 de CONCACAF 2022, que a su vez otorgará a los semifinalistas (cuatro equipos) el boleto a la Copa Mundial Masculina Sub-20 de la FIFA Indonesia 2023, y a los finalistas (dos equipos) a los Juegos Olímpicos de Verano París 2024.
Para las clasificatorias, Puerto Rico jugará en el Grupo C contra Barbados (6 de noviembre), San Vicente & Las Granadinas (8 de noviembre), Monserrate (10 de noviembre), y Bermudas (14 de noviembre). Todos los partidos de la Selección Nacional Masculina Sub-20 serán en el Estadio Olímpico Félix Sánchez en la capital dominicana.
Para tan importante evento, Puerto Rico iniciará los entrenamientos el mes entrante en la Isla y como parte de su preparación jugará dos partidos amistosos internacionales con República Dominicana. Los encuentros serán el domingo, 10 de octubre a las 5:00 p.m. y el miércoles, 13 de octubre a las 7:00 p.m. Ambos compromisos se llevarán a cabo en el Estadio José Antonio Figueroa Freyre de Mayagüez.